La acompañan Gwyneth Palltrow, Tim Mc Graw y Garrett Hedlund.

En 2011 estrenó Monte Carlo, comedia romántica dirigida por Tom Bezucha.

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Meester ha declarado que sus padres le dieron una educación normal y a pesar de su pasado delictivo son buenas personas; y sus experiencias sólo han hecho que ella tenga una mentalidad más abierta y sin prejuicios.

«Me hizo comprender que no se puede juzgar a nadie —especialmente tus padres— por lo que han hecho en el pasado, porque la gente cambia [explicó y, bromeando, añadió:] Mira, yo podría haber salido mucho peor».

Meester colaboró con el grupo Cobra Starship con el sencillo "Good Girls Go Bad" que es el primer sencillo de la banda de su próximo álbum de estudio Hot Mess.

La canción fue lanzado digitalmente el 11 de mayo de 2009.

El álbum se dice que es electrónico y dance, que estará trabajando con JR Rotem, Kara Dio Guardi y varios otros productores.

El primer sencillo se lanzó en julio de ese año, con el álbum de lanzamiento en el otoño.

El show se basa en la serie de novelas acerca de las vidas de los estudiantes de secundaria privilegiados de Manhattan.

Meester ha dicho en entrevistas que se identifica con Blair "en cada nivel, de una manera o otra," y que su actuación ha recibido buenas críticas.

Más tarde se cambió a una pequeña escuela privada y se graduó un año antes.